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乙醚


乙醚是一种常见的工业溶剂和历史麻醉剂,有时被娱乐性吸入使用,属于分离性麻醉剂(dissociative anaesthetic)。

乙醚是一种无色易燃、极易挥发的液体,遇火花、静电、高温、氧化剂(如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等)时,有燃烧爆炸的危险;其气味刺激,带有甜味,曾被用作吸入性全身麻醉剂,也是常见的毒品加工原料。

作用时间较短。效果类似于酒精。会使人呼出的气息长时间带有强烈的乙醚味道和气味,远超体验本身持续的时间。

乙醚曾被用作娱乐性药物,在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动,人们吸食乙醚或笑气以达到亢奋状态。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴(kropki)乙醚,兰科人会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中,装在烈酒杯中饮用

制备

实验室中,在浓硫酸作用下于140℃加热,可由乙醇经分子间失水制得乙醚

该反应中醇在酸性条件下质子化形成盐(a),接着与醇中的氧原子发生亲核取代,同时质子化的羟基以水的形式离去,然后再去质子化得到醚。

此反应需要严格控制反应温度,并不断添加乙醇,如果反应温度达到170℃,则反应的产物会以乙烯为主。

另一种制备醚的方法是Williamson醚合成,反应是碱金属醇盐和卤代烷在无水条件下的亲核取代反应:

除硫酸外,磷酸、对甲苯磺酸、氧化铝、氯化锌、三氟化硼等酸性催化剂都能用于醇分子间失水反应。大部分乙醚是乙烯气相水合制备乙醇时的副产物,该工艺使用固相磷酸催化剂催化。工业上,常用γ-氧化铝作为催化剂,在300℃下脱水生成乙醚,此法可以用于制备一些高级醚