焦谷氨酸

焦谷氨酸（Pyroglutamic acid）是一种普遍存在但研究较少的天然氨基酸衍生物，其中谷氨酸或谷氨酰胺的游离氨基环化形成内酰胺。

焦谷氨酸的共轭碱、阴离子、盐和酯分别称为焦谷氨酸盐（pyroglutamate）、5-氧代脯氨酸盐（5-oxoprolinate）或吡咯烷酮羧酸盐（pidolate）。

历史

焦谷氨酸最早于1882年被发现，可通过将谷氨酸加热至180 ℃生成，该过程会导致一个水分子脱离。在活细胞中，它由谷胱甘肽在γ-谷氨酰环转移酶的作用下转化而来。焦谷氨酸可能参与谷氨酸的储存，并拮抗谷氨酸的作用，包括在大脑中。它还作用于大脑的胆碱能系统；阿尔茨海默病患者体内含有焦谷氨酸的β-淀粉样蛋白增多；这可能是该疾病进程的一部分。

服用过量扑热息痛后，以及某些先天性代谢缺陷，可导致血液中焦谷氨酸水平升高，进而引起尿液中焦谷氨酸过量（5-氧代脯氨酸尿症） ，引起高阴离子间隙代谢性酸中毒。

焦谷氨酸是皮肤中的一种天然保湿剂，也是其天然保湿因子（NMF）的组成部分